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十二二胺1,12-Dodecanediamine CAS2783-17-7

1,12-十二二胺(1,12-Dodecanediamine)概述


一、基本信息

項(xiàng)目 內(nèi)容
中文名稱 十二二胺 / 1,12-十二二胺
英文名稱 1,12-Dodecanediamine
別名 十二烷基二胺、十二碳二胺、雙(氨基十二烷)、Dodecamethylenediamine
CAS號(hào) 2783-17-7
分子式 C??H??N?
分子量 200.36 g/mol
EINECS編號(hào) 220-495-3
外觀 白色至淺黃色結(jié)晶固體或粉末
溶解性 微溶于水,可溶于、等有機(jī)溶劑
熔點(diǎn) 約 40–45?°C
沸點(diǎn) 約 280–290?°C(常壓下)
密度 約 0.88 g/cm3

1,12-十二二胺是一種重要的脂肪族二元伯胺,具有兩個(gè)末端氨基,分別位于分子鏈的兩端。其結(jié)構(gòu)為直鏈?zhǔn)€(gè)碳原子連接兩個(gè)氨基官能團(tuán),化學(xué)性質(zhì)活潑,在工業(yè)和科研領(lǐng)域有廣泛應(yīng)用。


二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

1. 化學(xué)結(jié)構(gòu)

結(jié)構(gòu)信息 描述
結(jié)構(gòu)式 NH?(CH?)??NH?
官能團(tuán) 兩個(gè)伯氨基 (-NH?),位于長鏈兩端
對(duì)稱性 高度對(duì)稱的直鏈分子

2. 物理性質(zhì)

性質(zhì) 數(shù)值/描述
狀態(tài) 固體(常溫)
顏色 白色至淺黃色
氣味 輕微氨味或類似氣味
吸濕性 有一定吸濕性
pH(1%水溶液) 弱堿性,約9–10
閃點(diǎn) 138?°C(閉杯)
自燃溫度 >300?°C
穩(wěn)定性 在干燥狀態(tài)下穩(wěn)定,遇強(qiáng)酸、氧化劑可能反應(yīng)

三、合成方法

1,12-十二二胺可通過多種方法制備,常見的合成路線包括腈類還原法、鹵代烴氨化法以及相應(yīng)的聚合物裂解法。

1. 腈類還原法

以十二烷二腈(Adiponitrile)為前體,通過催化加氫得到目標(biāo)產(chǎn)物:

反應(yīng)式:

NC-(CH?)??-CN + 4 H? → H?N-(CH?)??-NH?

此法適用于工業(yè)化生產(chǎn),催化劑多采用鎳系或鈷系金屬催化劑。

2. 鹵代烴氨化法

使用1,12-二溴十二烷與氨氣在高溫高壓條件下進(jìn)行親核取代反應(yīng):

反應(yīng)式:

Br-(CH?)??-Br + 2 NH? → H?N-(CH?)??-NH? + 2 HBr

3. 其他方法

如生物發(fā)酵法、電化學(xué)還原等新興方法也在研究中,但目前尚未廣泛應(yīng)用于大規(guī)模生產(chǎn)。


四、應(yīng)用領(lǐng)域

1,12-十二二胺因其獨(dú)特的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)活性,在多個(gè)行業(yè)中有重要用途。

1. 尼龍樹脂合成

作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12T等特種工程塑料的重要單體之一,1,12-十二二胺與各種二酸(如癸二酸、對(duì)苯二甲酸)縮聚,生成高性能聚酰胺材料。

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1. 尼龍樹脂合成

作為尼龍1212、尼龍612、尼龍12T等特種工程塑料的重要單體之一,1,12-十二二胺與各種二酸(如癸二酸、對(duì)苯二甲酸)縮聚,生成高性能聚酰胺材料。

尼龍類型 單體組合 應(yīng)用優(yōu)勢(shì)
尼龍1212 十二二胺 + 十二碳二酸 耐熱性好、耐腐蝕、柔韌性高
尼龍612 己內(nèi)酰胺 + 十二二胺 抗水性佳、機(jī)械性能優(yōu)異
尼龍12T 十二二胺 + 對(duì)苯二甲酸 高熱變形溫度、尺寸穩(wěn)定性好

2. 表面活性劑與緩蝕劑

該化合物可用于合成季銨鹽、甜菜堿型表面活性劑,在油田化學(xué)品、清洗劑、紡織助劑等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。同時(shí)具備良好的緩蝕性能,適用于金屬防銹處理。

3. 醫(yī)藥中間體

用于合成抗高血壓藥物、神經(jīng)調(diào)節(jié)劑等醫(yī)藥中間體,是部分藥物結(jié)構(gòu)修飾的關(guān)鍵原料。

4. 高分子交聯(lián)劑

在橡膠、涂料、膠黏劑行業(yè)中,可用作交聯(lián)劑或固化劑,提升材料的力學(xué)性能與耐久性。

5. 功能材料制備

近年來,科研人員將其用于功能材料如MOFs(金屬有機(jī)框架)、離子液體、導(dǎo)電聚合物等功能材料的設(shè)計(jì)與合成中。


五、安全與環(huán)保

1,12-十二二胺屬于低毒物質(zhì),但在操作過程中仍需注意以下事項(xiàng):

項(xiàng)目 說明
LD??(大鼠口服) >2000 mg/kg(屬低毒)
刺激性 對(duì)皮膚和眼睛有輕微刺激
易燃性 可燃,應(yīng)遠(yuǎn)離火源
儲(chǔ)存條件 陰涼干燥處密封保存,避免陽光直射
運(yùn)輸要求 按普通化學(xué)品運(yùn)輸,避開高溫及酸性物質(zhì)
廢棄處理 參照當(dāng)?shù)胤ㄒ?guī),建議焚燒或?qū)I(yè)回收處理
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí) 危險(xiǎn)圖標(biāo)(易燃、刺激)

六、市場(chǎng)現(xiàn)狀與發(fā)展趨勢(shì)

1. 全球市場(chǎng)規(guī)模

據(jù)不完全統(tǒng)計(jì),全球1,12-十二二胺年產(chǎn)量已超過萬噸級(jí)別,主要生產(chǎn)企業(yè)集中在中國、美國、德國等地。

地區(qū) 年產(chǎn)量估算(噸) 主要企業(yè)
中國 5000+ 晨光新材、魯維制藥、浙江皇馬科技
歐美 2000~3000 BASF、Evonik、DuPont
日韓 1000~1500 Mitsubishi Chemical、LG Chem

2. 發(fā)展趨勢(shì)

  • 特種工程塑料需求增長:隨著新能源汽車、航空航天等行業(yè)的發(fā)展,對(duì)高強(qiáng)度、耐高溫復(fù)合材料的需求增加,推動(dòng)了相關(guān)尼龍品種的增長。
  • 綠色化工發(fā)展:清潔生產(chǎn)工藝、高效催化劑的研發(fā)成為行業(yè)熱點(diǎn)。
  • 下游應(yīng)用拓展:食品包裝、醫(yī)療器械、電子材料等新興領(lǐng)域的開發(fā)不斷推進(jìn)。
  • 出口潛力大:國內(nèi)產(chǎn)能充足,產(chǎn)品性價(jià)比高,出口競(jìng)爭(zhēng)力增強(qiáng),尤其在一帶一路沿線國家市場(chǎng)前景廣闊。

七、檢測(cè)與質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)

常見檢測(cè)指標(biāo)

檢測(cè)項(xiàng)目 方法 標(biāo)準(zhǔn)范圍
外觀 目視法 白色或淺黃晶體
含量 滴定法、GC分析 ≥98.0%
水分含量 卡爾費(fèi)休法 ≤0.5%
熔點(diǎn) 熔點(diǎn)儀測(cè)定 40–45°C
氨值 酸堿滴定法 550–570 mgKOH/g
色度 APHA比色法 ≤50
重金屬 ICP-MS或AAS 符合客戶要求

質(zhì)量等級(jí)劃分

等級(jí) 適用領(lǐng)域
工業(yè)級(jí) 尼龍、涂料、橡膠
醫(yī)藥級(jí) 醫(yī)藥中間體、精細(xì)化學(xué)品
電子級(jí) 高端材料、半導(dǎo)體輔助材料

八、常見問題解答(FAQ)

問題 解答
Q1:1,12-十二二胺是否易燃? A1:是的,屬可燃物質(zhì),應(yīng)注意防火措施。
Q2:能否溶于水? A2:微溶于水,建議使用等有機(jī)溶劑溶解。
Q3:儲(chǔ)存有效期多久? A3:一般為2年,避光密封保存可延長。
Q4:是否有替代品? A4:如1,6-己二胺、1,10-癸二胺等,但性能不同需評(píng)估。
Q5:如何判斷純度? A5:可采用氣相色譜(GC)或滴定法檢測(cè)含氮量。

九、結(jié)語

1,12-十二二胺作為一種重要的有機(jī)化工原料,憑借其優(yōu)異的化學(xué)性能和廣泛的適用性,在現(xiàn)代工業(yè)尤其是高分子材料、精細(xì)化學(xué)品、醫(yī)藥等領(lǐng)域發(fā)揮著不可替代的作用。隨著技術(shù)進(jìn)步和市場(chǎng)需求的增長,未來該產(chǎn)品將在更多高端領(lǐng)域獲得更深入的應(yīng)用與發(fā)展空間。

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