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雙十二烷基甲基叔胺DiDodecyl Methylamine CAS2915-90-4

雙十二烷基甲基叔胺(DiDodecyl Methylamine)——CAS號(hào):2915-90-4


一、產(chǎn)品概述

雙十二烷基甲基叔胺(英文名:DiDodecyl Methylamine,簡(jiǎn)稱(chēng) DDMA),是一種結(jié)構(gòu)為 N,N-二十二烷基-N-甲基胺 的有機(jī)叔胺類(lèi)化合物。其分子式為 C??H??N,分子量約為 367.7 g/mol。該物質(zhì)廣泛應(yīng)用于表面活性劑、紡織助劑、油田化學(xué)品、水處理劑、相轉(zhuǎn)移催化劑等領(lǐng)域,在工業(yè)和科研中具有重要地位。


二、化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

化學(xué)結(jié)構(gòu)式:

CH?–N[CH?(CH?)??CH?]?

物理性質(zhì)概括如下表所示:

性質(zhì) 參數(shù)
分子式 C??H??N
分子量 約 367.7 g/mol
外觀 白色至淺黃色蠟狀固體或油狀液體(隨溫度變化)
熔點(diǎn) 約 38–42°C(因純度略有差異)
沸點(diǎn) ≥360°C(常壓下)
密度(25°C) 0.84–0.88 g/cm3
溶解性 不溶于水,可溶于、氯仿、苯、四氫呋喃等有機(jī)溶劑
pH值(1%水溶液) 堿性,約 9–10.5

🔹 :本品具弱堿性,遇酸可生成季銨鹽,是合成陽(yáng)離子表面活性劑的重要中間體。


三、制備方法

雙十二烷基甲基叔胺通常通過(guò)以下兩種主要路徑合成:

1. 甲基胺與長(zhǎng)鏈鹵代烷的縮合反應(yīng)

在堿性條件下,以甲基胺為親核試劑,與兩當(dāng)量的溴代十二烷(1-bromododecane)進(jìn)行親核取代反應(yīng),終得到目標(biāo)產(chǎn)物。

反應(yīng)方程式:

$$
CH_3NH_2 + 2 CH_2(CH2){10}Br xrightarrow{堿, 加熱} N(CH_2(CH2){10}CH_3)_2CH_3 + 2 HBr
$$

2. 長(zhǎng)鏈脂肪胺與甲基化試劑的反應(yīng)

使用二十二烷基胺與硫酸二甲酯(DMS)或碘甲烷等甲基化試劑進(jìn)行N-甲基化反應(yīng),生成目標(biāo)產(chǎn)物。

此方法成本較低,適用于工業(yè)級(jí)生產(chǎn)。


四、應(yīng)用領(lǐng)域

雙十二烷基甲基叔胺因其優(yōu)異的疏水性和良好的配位能力,廣泛用于以下領(lǐng)域:

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四、應(yīng)用領(lǐng)域

雙十二烷基甲基叔胺因其優(yōu)異的疏水性和良好的配位能力,廣泛用于以下領(lǐng)域:

應(yīng)用領(lǐng)域 主要用途
表面活性劑 合成陽(yáng)離子型季銨鹽表面活性劑,如雙十二烷基二甲基氯化銨(DODMAC)
紡織工業(yè) 作為柔軟劑、抗靜電劑
油田化學(xué)品 在鉆井液中作為乳化劑和潤(rùn)滑劑
相轉(zhuǎn)移催化 在有機(jī)合成中促進(jìn)水相與有機(jī)相之間的反應(yīng)
水處理 用于絮凝劑和殺菌劑配方中
醫(yī)藥工業(yè) 作為藥物載體或緩釋系統(tǒng)的一部分
日化用品 護(hù)發(fā)素、洗發(fā)水中起調(diào)理作用

🌱 綠色化工趨勢(shì)下的新用途:近年來(lái),隨著環(huán)保意識(shí)增強(qiáng),DDMA也被研究用于生物降解型表面活性劑的開(kāi)發(fā)。


五、安全與環(huán)保信息

1. 安全數(shù)據(jù)(參考MSDS)

項(xiàng)目 數(shù)據(jù)/說(shuō)明
危險(xiǎn)類(lèi)別 第9類(lèi):其他有害物質(zhì)
UN編號(hào) UN2811
LD50(大鼠口服) >2000 mg/kg(屬低毒)
刺激性 對(duì)皮膚和眼睛有輕度刺激性
儲(chǔ)存條件 干燥、陰涼處密封保存,遠(yuǎn)離火源
運(yùn)輸要求 普通化學(xué)品運(yùn)輸?shù)燃?jí),需防潮防曬

⚠️ 注意:操作時(shí)建議佩戴防護(hù)手套和護(hù)目鏡,避免長(zhǎng)時(shí)間吸入蒸汽。

2. 環(huán)境影響評(píng)估

該化合物在自然環(huán)境中降解速度較慢,長(zhǎng)期積累可能對(duì)水生生態(tài)系統(tǒng)造成一定影響。因此建議采用封閉循環(huán)系統(tǒng)進(jìn)行使用,并配合專(zhuān)業(yè)廢水處理技術(shù)。


六、市場(chǎng)分析與發(fā)展趨勢(shì)

1. 市場(chǎng)規(guī)模(全球視角)

據(jù)行業(yè)數(shù)據(jù)顯示,2023年全球叔胺類(lèi)產(chǎn)品市場(chǎng)規(guī)模約為 28億美元,其中雙十二烷基甲基叔胺約占 5%~7%,且年增長(zhǎng)率保持在 4%~6% 左右。

地區(qū) 市場(chǎng)份額 (%) 主要消費(fèi)行業(yè)
亞洲(中國(guó)、印度) ~45% 紡織、日化
北美 ~25% 油田服務(wù)、醫(yī)藥
歐洲 ~20% 環(huán)保型表面活性劑研發(fā)
其他地區(qū) ~10% 工業(yè)清洗、水處理

2. 發(fā)展趨勢(shì)

  • 📈 需求增長(zhǎng):受紡織、油田及個(gè)人護(hù)理產(chǎn)品需求推動(dòng),DDMA及其衍生物市場(chǎng)持續(xù)擴(kuò)大。
  • 🔄 功能化衍生:向多功能、高附加值方向發(fā)展,如雙官能團(tuán)修飾、聚合物接枝等。
  • ♻️ 綠色化轉(zhuǎn)型:尋求更環(huán)保的替代品,減少對(duì)環(huán)境的影響。
  • 💡 智能化應(yīng)用:在智能材料、納米載體等前沿科技中探索新應(yīng)用。

七、相關(guān)產(chǎn)品與衍生物

常見(jiàn)衍生物一覽:

衍生物名稱(chēng) 化學(xué)結(jié)構(gòu) 主要用途
雙十二烷基二甲基氯化銨(DODMAC) [CH?N?(CH?CH?O)?][Cl?] 殺菌劑、柔順劑
季銨鹽改性硅油 DDMA+硅氧烷共聚物 高端化妝品原料
聚合型陽(yáng)離子表面活性劑 DDMA交聯(lián)聚合物 絮凝劑、固沙劑
生物可降解衍生物 引入酯鍵或糖苷鏈 綠色化學(xué)材料

八、常見(jiàn)問(wèn)題解答(FAQ)

問(wèn)題 答案
Q: DDMA是否易燃? A: 屬可燃物,閃點(diǎn)較高(>200°C),儲(chǔ)存時(shí)應(yīng)遠(yuǎn)離明火。
Q: 是否可用于食品工業(yè)? A: 不推薦直接接觸食品,除非通過(guò)特定食品安全認(rèn)證。
Q: 如何判斷其純度? A: 一般通過(guò)氣相色譜法(GC)或紅外光譜(FTIR)檢測(cè)純度。
Q: 與其他胺類(lèi)相比有何優(yōu)勢(shì)? A: 更高的疏水性與穩(wěn)定性,適合高溫高壓作業(yè)環(huán)境。
Q: 是否有替代品? A: 可根據(jù)用途選擇其他長(zhǎng)鏈?zhǔn)灏?,如雙辛基甲基叔胺等。

九、結(jié)語(yǔ)

雙十二烷基甲基叔胺作為一種重要的有機(jī)合成中間體和功能性化學(xué)品,憑借其優(yōu)異的性能在多個(gè)行業(yè)中占據(jù)不可或缺的地位。隨著新材料科學(xué)的發(fā)展和環(huán)保法規(guī)的日趨嚴(yán)格,DDMA的應(yīng)用正朝著高效、綠色、可持續(xù)的方向不斷演進(jìn)。

未來(lái),圍繞其結(jié)構(gòu)優(yōu)化、功能拓展以及生態(tài)友好性提升的研究將持續(xù)深入,助力工業(yè)進(jìn)步與環(huán)境保護(hù)的雙贏局面。


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